כבוגר בית ספר טכנולוגי ("בזק") שובץ לחיל הקשר ועבר קורס צ"ן (ציוד נישא).
עם פרוץ מלחמת ששת הימים שירת כקשר"ח חטיבת השריון 200.
תוך כדי לימודיו בשנת 1973 פרצה מלחמת יום הכיפורים, בתחילת המלחמה שימש בר-דגן כמפקד חמ"ל הקשר המטכ"לי ומספר ימים לאחר מכן הועבר לתפקד כקצין קשר אוגדה 210 שלחמה ברמת הגולן בפיקודו של האלוף דן לנר.
בתאריך 14 ספטמבר 1982 התמנה לתפקיד קצין קשר ראשי, תפקיד אותו מילא 4 שנים עד שחרורו מהצבא.